A principal propriedade química dos hidrocarbonetos aromáticos é a sua romanticidade. No geral, eles exibem estabilidade estrutural, sofrem prontamente reações de substituição eletrofílica e são menos propensos a reações de adição e oxidação. As propriedades específicas são as seguintes:
Característica Central: Reações de Substituição Eletrofílica
Esta é a reação mais típica dos hidrocarbonetos aromáticos. Durante a reação, uma estrutura estável do anel de benzeno é preservada. Os tipos comuns incluem:
Nitração: O benzeno reage com o ácido nítrico concentrado sob catálise com ácido sulfúrico concentrado e aquecimento para produzir nitrobenzeno. Esta é uma reação de substituição característica de hidrocarbonetos aromáticos.
Sulfonação: Reação com ácido sulfúrico concentrado, onde átomos de hidrogênio no anel de benzeno são substituídos por grupos de ácido sulfônico (-SO₃H). A reação é reversível e pode ser usada para proteção de localização do anel benzênico.
Halogenação: Sob a catálise de ácidos de Lewis (como FeCl₃), os átomos de hidrogênio no anel de benzeno são substituídos por halogênios para produzir hidrocarbonetos haloaromáticos.
Reação-de artesanato francês: Incluindo alquilação e acilação, a introdução de grupos alquil ou acil no anel de benzeno sob catálise AlCl₃ é um método importante para a preparação de cetonas aromáticas e alquilbenzenos. No entanto, a alquilação é propensa a rearranjos.
Efeito direcionador: Os substituintes existentes no anel benzeno influenciam a posição e a reatividade das substituições subsequentes: grupos doadores de elétrons (como metila e hidroxila) ativam o anel benzênico, causando preferencialmente a substituição na posição orto/para; grupos retiradores de elétrons (como nitro e carboxila) desativam o anel benzênico, causando preferencialmente substituição na posição meta; os halogênios são um caso especial, desativando o anel de benzeno, mas ainda resultando em substituição orto/para-dirigida.
Reações de adição: Os sistemas conjugados de hidrocarbonetos aromáticos são estáveis, exigindo condições rigorosas para adição, e o processo de adição frequentemente perturba a estrutura aromática.
Hidrogenação catalítica: O benzeno, sob alta temperatura e pressão e com um catalisador, pode adicionar completamente hidrogênio para formar ciclohexano; hidrocarbonetos aromáticos de anel - condensado, como naftaleno e antraceno, são mais propensos à adição do que o benzeno, reagindo preferencialmente na posição mais reativa.
Halogenação fotoquímica: O benzeno pode adicionar cloro sob irradiação luminosa para formar hexaclorociclohexano, em vez de sofrer uma reação de substituição.